青梅街道は慶長８年（１６０３年）江戸城改修のため、青梅成木村で採れる石灰を運搬するために大久保長安によって整備された成木街道が始まり。新宿追分（東京都新宿区新宿３丁目交差点付近）で、甲州街道から分岐していた。東大和市・青梅橋までは、それほど道筋は変わっていない。青梅橋から箱根ヶ崎までは、青梅橋-（現：桜街道・江戸道）-箱根ヶ崎 / 青梅橋-（現：桜街道・江戸道）-中原-箱根ヶ崎 / 青梅橋-（現：青梅街道）-奈良橋-（現：青梅街道）-箱根ヶ崎 があった。箱根ヶ崎から成木までは、箱根ヶ崎-（現：岩蔵街道）-笹仁多峠-（現：岩蔵街道）-岩蔵（小曾木５丁目）-成木 / 箱根ヶ崎-（現：青梅街道）-野上交差点-（旧青梅街道）-東青梅-（現：成木街道）-成木 などがあった。このときの道は青梅駅界隈を通っていなかった。石灰輸送の需要が衰えると、青梅駅界隈〜奥多摩〜大菩薩峠を経て甲州街道に至る街道になる。