五日市（いつかいち）街道は初期には「伊奈道」と呼ばれ、伊奈（五日市より少し東にある集落）の石工が江戸城修築のため江戸へ行き来するための道が始まり。五日市（現・あきる野市）や檜原から木材 / 炭 などを運ぶために使われる様になった。現在の東京都道７号線とほぼ一致する。新道に変更された区間もあり、旧道がところどころに残っている。現在は東京メトロ・新高円寺駅の「五日市街道入口」交差点を起点とし青梅街道から分岐しているが、これは平成１１年（１９９９年）に開通した新道。往時は１００ｍほど西の交差点が起点であった。