小山宿と壬生宿間が長いため、承応３年（１６５４年）伝馬宿に指定された。西側にある思川畔は、壬生藩の御用河岸として重要であった。往時の面影はほとんどないが、周囲には。古墳時代や天平時代の遺跡がある。

元禄２年（１６８９年）３月２９日（新暦５月１８日）芭蕉は日光街道・間々田宿を出立、喜沢追分から壬生道を進んだ。飯塚宿の外れから、西にある小倉川（現：思川）の川原を北に進んだ。小倉川（現：思川）の流れが往時と同じであれば、妙典寺から台林寺辺りまでは川に近い。小倉川（現：思川）を渡った対岸の場所は、栃木刑務所の南側５００ｍ辺りと推定されている。奥の細道３００年を記念して、平成元年（１９８９年）に惣社河岸碑が造立されている。ここから西へ進み、５町（約５４５m）ほどの「毛武ト云村」を通り室の八嶋に立ち寄った。鹿沼宿で２泊して日光山を参詣した。

妙典寺から１０分ほどすると、左手に元和年間（１６１５年〜１６２４年）創建の台林寺 / 隣接して天満宮がある。台林寺山門の枝垂れ桜は樹齢１００年。境内の桜も見頃となっていた。

天満宮から１０分ほどすると、飯塚一里塚がある。

飯塚一里塚から５分足らずのところに道路標識があり、右折する。すぐ左手に下野（しもつけ）国・国分寺跡がある。奈良時代に聖武天皇の詔により。各地に建立された寺院。国分尼寺跡とともに、天平の丘公園になっている。

国分寺跡から東に６００ｍほどのところに国分尼寺跡がある。伽藍配置は国分寺同様に東大寺式であるが、国分寺にある塔が国分尼寺にはない。国分尼寺跡は桜が見頃で、“天平の花まつり”が開催されていた。淡墨桜が国分尼寺跡を取り囲むようにして植えられている。

花見ヶ岡交差点を左折して４４号線を西へ進む。すぐ右手に蓮華寺がある。５分ほどすると、思川に架かる大光寺橋を渡る。右手に旧大光寺橋が見える。大光寺橋から５分ほどの大光寺町交差点を右折して北へ進むと、すぐ右手に地蔵 / 傍らに傾いた石祠２基 がある。

地蔵から１０分足らずの左手に西光寺がある。

奈良時代から歌枕として都にまで知られた地名で、万葉集や古今和歌集を始めとする和歌集に登場する。八の嶋に社がある。東武鉄道宇都宮線・野州大塚駅から１５分ほどのところであるが、芭蕉と同じ様な道筋を辿る。雰囲気が期待される小雨が降る日に出発している。天平の丘公園では薄日となり、さらに晴天となる。

大神神社から北西に進み、すぐの突き当りの交差点を左折すると、すぐ左手に栃木国府局がある。風景印は、毎年４月に大神神社で催される流鏑馬 / 室の八嶋にある芭蕉句碑「いと遊に結びつきたるけふりかな」 の図柄になっている。

１０分足らずで黒川に架かる御成橋を渡る。さらに１０分足らず左手に、壬生一里塚 がある。将軍の日光社参のとき、壬生の城主はここで出迎えるのを例としていたと云う。

壬生一里塚から５分ほどすると、東武鉄道宇都宮線の踏切を渡る。すぐに桝形の様な道になり、壬生宿に入る。