すぐの上町交差点を直進するのが会津西街道で、旧奥州街道は右折して４８号線を進む。５分足らずの左手に、応永３１年（１４２４年）創建の薬王寺がある。本堂は文政８年（１８２５年）に改築されたもの。すぐの櫻野中交差点を越えると、板塀を巡らし長屋門の屋敷構えの瀧澤家がある。瀧澤家は明治になって紡績等の事業で財をなした旧家。明治２５年（１８９２年）氏家で陸軍大演習が行われた際、明治天皇の休息所になっている。すぐ左手に櫻野の鎮守である八幡宮の鳥居 / すぐ左手に十九夜塔など４基の石仏石塔がある。

桜野交差点で右からの２９３号線と合流する。田中橋を渡ると個人宅に一里塚があるとのことだったが、左側を歩き見過ごしている。桜野交差点から２０分ほどの松山交差点を越えた左手に、琴平神社がある。１０分足らずの右手に新旧２基の大黒天がある。左の古い大黒天の土台に明治時代の水準点の記号が刻まれている。

大黒天から２９３号線は右へ大きく曲がるが、旧奥州街道は直進する。 ５分足らずの左手に神号碑、傍らに不明の石仏 / 不明の石塔 がある。すぐ左手に馬頭観音と二十三夜塔 / すぐ右手に奥州街道道標 / すぐ右手に「松尾弥五郎博恒之墳墓」石柱 と続く。石柱のところに、階段 / 早乙女坂への標識 / 古戦場案内板 がある。この階段を登るのが旧奥州街道かと迷うところ。奥州街道道標はここにあると、解り易い。天文１８年（１５４９年）早乙女坂に進出した宇都宮軍と喜連川軍が激突したところ。喜連川軍の鮎沢弥五郎実光が放った矢で宇都宮尚綱が戦死すると、宇都宮軍は総崩れになってしまったと云われている。

道標から５分足らずで１８０号と交差する。この十字路辺りから左前方に見える小高い山は喜連川城址で、山頂に喜連川スカイタワーがある。十字路を越えた右手に地蔵 / 左手の愛宕山神社参道に供養塔と二十三夜塔 と続く。すぐに旧奥州街道は右へ大きく曲がり、左手に神号碑「勝善神（そうぜんしん）」群 /すぐ左手に不明の石柱 と続く。

「←さくら市役所喜連川支所」標識の反対側に、矢板市川崎反町から移転した慈光寺がある。５分足らずの右手に東漸寺がある。東漸寺から先の曲がりは桝形の痕跡と云われている。東漸寺から５分ほどすると、左手に専念寺 / 阿弥陀堂に弘安６年（１２８３年）鋳造の阿弥陀如来 がある。

すぐに４８号線と合流、佐久山宿に入る。文治３年（１１８７年）那須泰隆が佐久山城を築き、佐久山氏と名乗る。那須与一は那須泰隆の弟とされるが、伝説の人物とも云われている。鎌倉時代に備中国荏原荘に下った那須氏の庶流・備中那須氏が、那須与一を伝承したことによる。永禄６年（１５６３年）同族の福原氏に滅ぼされ、福原氏は旗本５０００石として幕末まで存続した。佐久山宿は天保１４年（１８４３年）の奥州道中宿村大概帳』によると、人口：４７３人 / 家数：１２１ / 本陣：１ / 脇本陣：１ / 旅籠：２７ だった。

往時は、八木沢から大田原間は松並木だった。太平洋戦争のとき、松根油採取の為にすべて伐採されてしまった。蒲蘆碑堂から５分ほどすると、百村川に架かる筋違橋を渡る。さらに２０分ほどの交差点を越えた左手に馬頭観音を中心の石仏石塔群 / すぐ右手に八幡神社の鳥居 と続く。

すぐの神明町交差点を右折すると大田原宿に入る。神明町交差点を左折するのが日光北街道で、奥州諸大名の日光参詣道。大俵氏は、武蔵七党の丹党の一族である安保氏の分流とされる。南北朝時代に下野国那須地方の大俵に移住したことから大俵と名乗り、大俵忠清が初代と云われている。那須氏に仕え、大俵胤清の代に大田原氏に変更したといわれている。天正１８年（１５９０年）小田原征伐のとき大田原晴清は豊臣秀吉に従い、那須氏から認められていた領地を安堵される。慶長７年（１６０２年）１２４００石となり、大田原藩を立藩した。領地を移される事無く明治維新に至っている。大田原宿は城下町でもあり、本陣：２ / 脇本陣：１ / 旅籠：４３ と賑わった。

５分ほどすると左手に文治元年（１１８５年）屋島の合戦で扇子を矢で射抜いたと云う那須与一像 / すぐ左手に正法寺 / すぐの金燈籠交差点を渡る手前左手に金灯籠（かなどうろう） と続く。小公園になっており、「旧奥州道中 大田原宿 上町」石柱がある。文政３年（１８２０年）造立の金灯籠は、戦時中供出されてしまった。二代目は、同じ頃に造立された旧会津西街道・三斗小屋宿にあった灯籠を修復して移築した。現在の灯籠は三代目で、昭和５４年（１９７９年）に初代を復元したもの。二代目は三斗小屋宿に戻された。台座は往時のもので、西側に「江戸」/ 東側に「白川」と彫られている。ここは塩原道との追分になる。