中原街道は、江戸城の南端にあった虎ノ門を起点としている。江戸城虎ノ門は明治６年（１８７４年）に撤去されている。虎ノ門交差点から１号線（桜田通り）を南西へ進むと、すぐ右手に金刀比羅宮がある。万治３年（１６６０年）讃岐丸亀藩・京極高和が芝三田・江戸藩邸に金毘羅大権現を勧請、延宝７年（１６７９年）江戸藩邸の移転とともに現在の虎ノ門に移転した。

突き当りを右折すると、すぐの左手に興昭院 / 右手に光岳院 と続く。すぐの突き当りを左折すると、すぐ右手に天徳寺がある。興昭院は慶長１６年（１６１１年）天徳寺の塔頭として創建された智相院が始まり。昭和３年（１９２８年）随養院と合併して興昭院と改称した。光岳院も天徳寺の塔頭として創建された。天徳寺は天文２年（１５３３年）紅葉山に創建された天地庵が始まりで、慶長１６年（１６１１年）移転した。

１号線（桜田通り）を５分ほど進むと、左手に寛弘年間（１００４年〜１０１２年）霞ヶ関に創建された西久保八幡神社がある。太田道灌の江戸城築城に際して移転した。１号線（桜田通り）に戻り南西へ進む。すぐ右方向に分岐する道が中原街道で、１号線（桜田通り）に対し“くの字”になっている。左に曲がる右手に霊友会館釈迦殿 / 突き当りは階段になった雁木坂 がある。

１号線（桜田通り）に戻り南東へ進む。熊野神社からすぐの歩道橋で、１号線（桜田通り）の反対側に渡る。すぐに左折すると正面に東京タワーが見える。すぐ左手に慶長１９年（１６１４年）創建の瑠璃光寺 / 宝暦１１年（１７６１年）三縁山内から当地へ移転した心光教院 と続く。心光教院境内に、お竹大日堂がある。 寛永年間（１６２４年〜１６４５年）江戸大伝馬町の名主・佐久間勘解由家の下女・お竹は、荘内（山形県）生まれる。朝夕の自分の食事を貧しい人に施し、自らは洗い流しの飯が溜ったものを食料としたと云う。信仰厚く大往生を遂げたことを聞いた徳川綱吉の生母・桂昌院は、金襴の布に包まれた立派な箱にお竹が当時使った流し板を納めて心光院に寄進した。

１号線（桜田通り）の歩道橋まで戻り、南東へ進む。５分ほどの赤羽橋交差点の東側が、芝公園の南端になる。東京タワーは、芝公園のびのび広場より撮影したもの。赤羽橋交差点を越えると、赤羽橋南交差点の手前左手に伏見三寶稲荷神社がある。

交差点の南西側に､オーストラリア大使館 / 南東側に三井倶楽部がある。交差点を東へ進むと、１号線（桜田通り）の三田１丁目交差点に突き当たる。

赤羽橋南交差点から１号線（桜田通り）を南へ進む。１０分ほどすると、右手に天徳２年（９５８年）創建の三田春日神社がある。武蔵国国司・藤原正房が大和国・奈良春日大社を勧請、目黒区三田に創建した。天文年間（１５３３年〜１５５５年）に移転した。

三田２丁目交差点を右折して、１号線（桜田通り）を道なりに進む。すぐ左手に大松寺 / 左手に西蔵院 / 左手に長延寺 / 左手に宝生院 / 左手に願海寺 / 左手に慈眼寺 / 左手に林泉寺 / 幽霊坂 / 左手に忍願寺 / 左手に長松寺 / 魚籃坂下交差点 と続く。大松寺は慶長１６年（１６１１年）八丁堀に創建、寛永１２年（１６３５年）移転した。西蔵院は享徳元年（１４５２年）数寄屋橋に創建される。慶長１６年（１６１１年）八丁堀に移転、さらに寛永１２年（１６３５年）移転した。長延寺はかつては数寄屋町付近にあった。八丁堀への移転を経て、さらに寛永１２年（１６３５年）移転した。宝生院は慶長１６年（１６１１年）八丁堀に創建、寛永１２年（１６３５年）移転した。願海寺は慶長１６年（１６１１年）の創建、山門から本殿までは若干距離がある。慈眼寺は八丁堀より寛永１２年（１６３５年）移転した。古めかしい山門に対し、建物は近代的になっている。林泉寺は永禄年間（１５５８年〜１５７０年）京都伏見に創建される。徳川家康が関東移封後に神田付近へ移転、さらに移転した。忍願寺は元和年間（１６１５年〜１６２４年）八丁堀に創建、三田寺町を経て移転した。長松寺には、享保１３年（１７２８年）に没した江戸時代中期の儒学者 / 文献学者・荻生徂徠（おぎゅう そらい）の墓がある。

中原街道は、三田２丁目交差点直進して３０１号線を進む。すぐの三田３丁目交差点を右折、すぐに左折して聖坂を登る。５分足らずの右手に亀塚稲荷神社がある。太田道灌が物見台を設置する際に、亀を祀った祠を神社として創建したと云われている。社殿手前右手に、文永３年（１２６６年）造立の板碑 / 正和２年（１３１３年）造立の板碑 / 延文６年（１３６１年）造立の板碑 / 造立年不明の板碑２基 がある。文永３年（１２６６年）造立の板碑は、港区に現存する板碑の中では最古のもの。左手に元和７年（１６２１年）創建の済海寺がある。越後長岡藩・牧野家 / 伊予松山藩・松平家 の江戸における菩提寺。安政６年（１８５９年）にはフランス総領事館が置かれた。２年後に公使館となり、明治３年（１８７０年）まで続いた。最初のフランス公使宿館跡碑がある。旧中原街道を挟んだ反対側の坂を下ると、すぐの突き当たりに慶長年間（１５９６年〜１６１５年）創建の大増寺がある。寛永１２年（１６３５年）江戸八丁堀から移転した。山門手前右手に石祠がある。

幽霊坂まで戻り坂を下ると、すぐ左手に慶長４年（１５９９年）八丁堀に創建された玉鳳寺がある。寛永１２年（１６３５年）江戸八丁堀から移転した。山門左手の地蔵堂に、化粧延命地蔵（おしろい地蔵）がある。八丁堀の地蔵橋畔に放置されていたものを、格翁宗逸和尚が修復した。地蔵が泥に塗れているので白粉を塗って祀ったところ、和尚の顔面の痣が消えたと云われている。病気のあるところと同じ部分に白粉を塗って祈願する様になったと云われている。玉鳳寺の反対側に仙翁（せんしょう）寺がある。仙翁寺は慶長４年（１５９９年）八丁堀に創建、寛永１２年（１６３５年）移転した。仙翁寺の角を右折して北東に進む。この道は１号線（桜田通り）と中原街道・聖坂の間にある道で、すぐ右手に常林寺 / 左手に明王院 / 右手に明福寺 と続く。常林寺は慶長４年（１５９９年）八丁堀に創建、寛永１２年（１６３５年）当地に移転した。明王院は、寛永１２年（１６３５年）に八丁堀から当地へ移転した。明福寺は、元和元年（１６１５年）櫻田附近に創建される。麻布への移転を経て、天明元年（１７８１年）移転した。

幽霊坂まで戻り坂を下る。すぐに左折すると、すぐ左手に南台寺がある。慶長４年（１５９９年）八丁堀に創建、その後移転した。幽霊坂まで戻り坂を下ると、すぐに１号線（桜田通り）に突き当たり幽霊坂が終わる。

すぐの交差点から細い道を直進すると、すぐ右手に正山寺 / 右手に薬王寺 と続く。この道は魚籃坂に突き当たる道で、古道の様な感じがする。正山寺は、慶長１５年（１６１０年）芝西久保に創建された。芝金杉濱町へ移転、さらに移転した。入り口脇に烏枢沙摩（うすさま）明王堂がある。薬王寺は元和７年（１６２１年）麻布狸穴に創建された。今井鮫ヶ橋芝金杉に移転、さらに寛文元年（１６６１年）に移転した。

中原街道を南へ進むと、すぐ右手に永禄年間（１５５８年〜１５７０年）創建の松光寺がある。山形上山（かみのやま）藩・松平家の菩提寺。元禄元年（１６８８年）松平信之の室・松光院殿に因み、松光寺と改称する。松平信之は初代上山藩主・信通の父で、播磨国明石藩主 / 大和国郡山藩主で老中も務めた。すぐ右手に慶長年間（１５９６年〜１６１５年）創建の黄梅院がある。中原街道を挟んだ反対側を左折すると、すぐ右手に清林寺がある。中原街道を南へ進むと、すぐ右手に西久保に創建され移転してきた円真寺 / 高輪警察署前交差点手前左手に高輪消防署二本榎出張所 と続く。昭和８年（１９３３年）築の高輪消防署二本榎出張所の火の見櫓からは、東京市全体が見渡せたと云われている。

中原街道はすぐの高輪３丁目交差点を右折する。すぐに高輪台交差点で１号線と合流、南西へ進む。都営浅草線・高輪台駅がある。