永禄年間（１５５８年 〜１５７０年）小田原北条氏３代・北条氏康により築城される。本拠地である小田原の西の防衛を担う最重要拠点で、湯坂城 / 鷹ノ巣城 / 宮城野城 / 韮山城 / 進士城 / 塔之峰城 / 浜居場城 / 新庄城 / 足柄城 とともに箱根十城と呼ばれる。城は旧東海道を取り込む様に築城されている。
天正１８年（１５９０年）小田原征伐で、豊臣秀次率いる７万の軍勢が山中城を攻撃する。山中城の守備は、城主・松田康長 / 松田康長の弟・松田康郷 / 武蔵笹下城主・間宮康俊 / 上野箕輪城主・多米長定 の４０００人だったと云われている。抗戦するも戦力差は甚だしく、僅か半日で落城する。松田康長 / 松田康郷 / 間宮康俊 / 多米長定 を始め城兵の多くが討死した。豊臣秀次軍も一柳直末が討死するなど、多くの戦死者を出した。小田原北条氏滅亡より廃城となる。

伊豆国・下田城（鵜島うしま城）

伊豆急下田駅から南に進み、すぐの１３５号線を左折して南西に進む。２０分ほどの柿崎交差点を右方向に進む。すぐ右手に下田柿崎郵便局がある。風景印は、安政元年（１８５４年）黒船に乗船して密航を企てた吉田松陰銅像 / 黒船 / 米国領事館跡・玉泉寺 の図柄になっている。下田市マンホールは、黒船の図柄になっている。

下田柿崎郵便局からすぐ左手に柿崎神社 / すぐ左手に玉泉寺（ぎょくせんじ） と続く。本堂は嘉永元年（１８４８年）の建立。嘉永７年（１８５４年）日米和親条約の締結により下田が開港される。安政３年（１８５６年）タウンゼント・ハリス総領事が着任、日本最初の米国総領事館が開設され安政６年（１８５９年）迄まで使用された。境内にハリス記念館 / 昭和２年（１９２７年）造立の米国総領事タウンゼント・ハリス記念英文碑 / 昭和５４年（１９７９年）第３９代アメリカ合衆国大統領・ジミー・カーター来訪記念碑 がある。

柿崎交差点から１３５号線を西に往路を戻る。１０分ほどのＹ字路を左に進み、すぐに稲生沢川に架かる港橋を渡る。橋詰の十字路の次にあるＴ字路を左折して南に進む。すぐの突き当りを右折、すぐに左折して南に進む。５分足らずの右手に、下田郵便局がある。風景印は、黒船 / 下田港 の図柄になっている。

下田郵便局から南に進む。５分ほどすると平滑川がある。橋の手前を左折して平滑川沿いに東に進む。すぐに平滑川がＬ字に北に変わる左手に、１８２９年製の３０ポンドカロネード砲がある。スコットランドのカロン社で作られた近距離用の前装式砲。１７７６年に開発され、１８６０年代頃まで使われた。

天正１６年（１５８８年）小田原北条氏によって築城された。室町時代に築城され、小田原北条氏が改修したとも云われている。往時は鵜島と呼ばれる島で、北条水軍の拠点であった。天正１８年（１５９０年）豊臣秀吉の小田原攻めのとき、脇坂安治 / 長曽我部元親 の水軍に攻められ落城する。天正１８年（１５９０年）徳川家康が関東に移封になると、戸田忠次は五千石で下田城主となる。慶長６年（１６０１年）戸田忠次の長男・戸田尊次は三河国田原に移封となり、下田は幕府直轄の天領となる。江戸時代 初期に廃城になった。

下田城標識から５分足らずの右手に、下岡蓮杖（しもおか れんじょう）碑 / 下岡蓮杖像 がある。下岡蓮杖は、 文政６年（１８２３年）伊豆下田の回船判問屋・桜田家の三男として生まれる。安政３年（１８５６年）下田で、オランダ人通訳のヒュースケンから写真術を学ぶ。新撰組局長・近藤勇の写真は、下岡蓮杖が撮影したと云われている。上野彦馬とともに日本における商業写真の開祖と云われている。蓮根の杖をいつも愛用していた事から、蓮杖と号する。大正３年（１９１４年）に９２歳で亡くなり、ソメイヨシノ発祥の地と云われる染井霊園に下岡蓮杖の墓がある。

開国広場からすぐ右手に、東屋 / 手前に「東宮殿下御行所啓跡」石柱と「三笠宮殿下御手植石柱」 がある。すぐ左手に鵜島城址碑 / 小高いところが天守台と云われる郭跡 がある。

１１７号線を西に進み、すぐに平滑川を渡り左折する。左手に１８２９年製の３０ポンドカロネード砲があり、突き当りを左折して平滑川沿いの道を進む。ペリー提督が了仙寺で日米下田条約締結の為に行進した道と云われ、ペリーロードの名がある。下田公園辺りから了仙寺までは、古い橋が架かり平滑川沿いに趣きある建物が続く。

伊勢大神宮から北に進み、すぐの中島橋交差点を左折すると、すぐ右手に伊豆急下田駅がある。