市川大門駅から徒歩約１５分のところに大門碑林公園があり、そこにある建物をモチーフにしているとのこと。大門碑林公園には中国歴代の１５基もの名碑を復元、展示している。市川大門の町は古くから手漉き和紙が特産品であることから、書道の手本となる中国の古文書や石碑を復元して公開している。
市川大門駅舎は、市川大門下地区公民館が併設されている

すぐの十字路の左手（北側）に、寛永年間（１６２４年〜１６４４年）造立の道標がある。飯田最古の道標で、案内板によると「南は三州街道 / 北は甲州街道 / 西は大平街道を越えて木曽に通ずる」と彫られているとのこと。補強されており、本来の高さは解らない。

二の丸跡からすぐの突き当りに長姫神社鳥居があり、本丸跡に神社庁飯伊支部 / 明治１３年（１８８０年）創建の長姫神社 / 温泉施設と駐車場 がある。東側の木々の間から断崖下が見える。
［交通］ＪＲ飯田線・飯田駅-（徒歩２０分）-飯田城本丸跡

城は天竜川支流の松川と野底川に挟まれた河岸段丘に築かれた。城郭の東側に本丸、断崖に面して西側に向かって二の丸 / 桜丸 / 出丸 と曲輪を配していた。
天文２３年（１５５４年）〜天正１８年（１５９０年）武田氏や徳川氏が下伊那支配の拠点として整備したと云われている。部分的に石を積むことはあっても、城門や堀を石垣で覆うことはなかったとされる。屋根に瓦が使われることもなかった。
天正１８年（１５９０年）〜慶長５年（１６００年）毛利秀頼や京極高知のとき、近世城郭に改修された。三の丸まで拡大され、城下町も整備された。文禄５年（１５９６年）には町屋を碁盤の目の様な町割りとし、城下町全体を惣堀で囲んだ。城下は谷川橋を境に橋北５町 / 橋南１３町となっており、橋北５町が三州街道の宿場町の機能を担った。問屋は伝馬町と桜町にあった。

鎌倉時代の飯田郷の地頭は阿曽沼氏で、鎌倉幕府が滅亡後の観応元年（１３５０年）阿曽沼氏から同族の小山氏に譲与された。天授６年（１３８０年）小山義政のとき、室町幕府の鎌倉公方に背いて没落した。
この後に信濃国守護・小笠原貞宗の三男・坂西（ばんざい）宗満が飯田郷三本杉に飯田城を築城したと云われている。天文２３年（１５５４年）武田信玄が下伊奈に侵入、坂西政之は武田氏に帰属した。永禄５年（１５６２年）坂西長忠は小笠原信貴の領地を押領したため、武田軍と小笠原軍に攻められる。多勢に無勢で飯田城を脱出して木曽に逃れようとしたが、捕捉され討死する。この後に武田家重臣・秋山虎繁が城代となる。
天正元年（１５７３年）秋山虎繁が美濃国・岩村城に移ると、坂西織部経定が飯田城主となる。天正１０年（１５８２年）織田勢の侵攻によって坂西織部経定は城を棄てて西山へ逃れたが、進退に窮し自害して坂西氏は滅亡した。
天正１０年（１５８２年）武田氏滅亡後、織田信長は飯田城へ入り武田勝頼父子の首級を城下に晒す。甲斐信濃を平定した織田信長は、伊那郡を毛利秀頼へ与える。本能寺の変の後、下条頼安が飯田城を掌握し徳川家康に属した。 下条氏は小笠原氏との私戦に敗れ、さらに陣中で不始末をとがめられて美濃へ逃れたと云われている。天正１４年（１５８６年）の終わり頃、徳川家臣・菅沼定利が飯田城主になった。
天正１８年（１５９０年）徳川家康が関東へ移封になると、飯田城へは豊臣家臣・毛利秀頼が再び入封する。 文禄２年（１５９３年）文禄の役で毛利秀頼が病没すると、娘婿・京極高知が跡を継いだ。慶長５年（１６００年）京極高知は関ヶ原の戦いの戦功により、丹後国１２万３０００石に移封となる。慶長６年（１６０１年）下総国古河藩から小笠原秀政が5万石で入封する。慶長１８年（１６１３年）信濃松本藩へ移封され、飯田藩は廃藩となり幕府領とされた。
元和３年（１６１７年）伊予国・大洲藩より脇坂安元が５万５０００石で入封する。脇坂安元の後は脇坂安政が継いだが、寛文１２年（１６７２年）に播磨国龍野藩へ移封となる。 寛文１２年（１６４２年）堀親昌が２万石で下野国烏山より入封、以後明治維新まで飯田城に居を構えた。 最後の藩主、第１１代・堀親義は京都見廻役を務めている。戊辰戦争では新政府に恭順した。明治４年（１８７１年）廃城となった。

経蔵寺からさらに坂を下ると、すぐに御殿山交差点に突き当り右折する。すぐに１５３号線に合流、高屋交差点を過ぎた左手に雲彩寺がある。雲彩寺の山門は、江戸時代築の飯田城桜丸西門を移築したもの。

ＪＲ中央本線・勝沼ぶどう郷駅から３８号線を南に道なりに進む。歩道に葡萄のカラーマンホールがある。旧勝沼町のデザインで、中央に甲州市の市章がある。葡萄畑やワイナリーがあるなだらかな坂道を下る。帰路はなだらかな登り坂になる。２０分ほどすると、旧甲州街道に突き当たる。この辺りは江戸時代に勝沼宿があったところで、右折するとすぐ右手に上行寺 / 左手に勝沼氏館駐車場 と続く。奥に説明板があり、草地の勝沼氏館跡を突っ切っても主郭方向に行ける。旧甲州街道を北西に進むと、すぐ右手に脇本陣跡がある。すぐの上町交差点を左折すると、すぐ左手に勝沼氏館跡入口がある。
［交通］ＪＲ中央本線・勝沼ぶどう郷駅-（徒歩２５分）-勝沼氏館跡入口

ＪＲ小海線・臼田駅から線路沿いに北へ進む。右折して踏切を渡り、９３号線を道なりに進む。龍岡橋南交差点を直進して、次の十字路を右折すると五稜郭公園がある。
［交通］ＪＲ小海線・臼田駅-（徒歩２５分）-五稜郭公園-（徒歩３０分）-ＪＲ小海線・龍岡城駅

天文年間（１５３２年〜１５５５年）甲斐国・武田信玄が信濃国に侵攻する。北信豪族を庇護した越後国・長尾景虎（上杉謙信）との間に、川中島地域を巡る戦いが起きる。川中島の戦いは、天文２２年（１５５３年） / 天文２４年（１５５５年） / 弘治３年（１５５７年） / 永禄４年（１５６１年） / 永禄７年（１５６４年） の５回行われたと云われている。永禄４年（１５６１年）第四次合戦は、最大の激戦であった。川中島は千曲川と犀（さい）川が合流する三角地帯で、繰り返される洪水により荒れ地だった。
海津城は永禄２年（１５５９年）川中島地域の拠点として築城される。永禄４年（１５６１年）上杉謙信が川中島へ進出する。海津城の城代・春日虎綱（高坂昌信）は籠城して武田信玄の到着を待ち、八幡原において合戦が行われた。天正１０年（１５８２年）武田氏滅亡後は、信濃国川中島四郡を領した森長可の居城となる。本能寺の変が起こると、森長可は美濃へ退却する。空白地帯となった信濃に上杉氏が進出、海津城は上杉氏の支配となった。慶長３年（１５９８年）上杉景勝が会津に移ると、豊臣秀吉の蔵入地となり田丸直昌が城主になる。慶長５年（１６００年）森長可の弟・森忠政が１３万７５００石で入封、待城（まつしろ）に改名された。慶長８年（１６０３年）森忠政は美作国津山藩に転封、松平忠輝が１４万石で入封した。松平忠輝は越後国高田藩７５万石となるが、旧領も引き続き領有した。家老花・井吉成が城代として統治した。元和２年（１６１６年）松平忠輝は改易となり、松平忠昌が１２万石で入封する。松平忠昌のとき、松城に改名された。元和５年（１６１９年）松平忠昌は越後国高田藩に転封。酒井忠勝が１０万石で入封する。元和８年（１６２２年）酒井忠勝は出羽国庄内藩に転封、真田信之が１３万石（沼田３万石は継承）で入封する。以後、明治維新まで続いた。正徳元年（１７１１年）幕命により、松代城に改名された。
明治５年（１８７２年）に廃城となり、跡地は藩士に払い下げられた。明治６年（１８７３年）花の丸御殿が焼失する。城外御殿（真田邸） / 藩校文武学校 が現存する。平成１６年（２００４年）太鼓門が復元される。 

しなの鉄道・戸倉駅から西へ、戸倉市山田中学校前交差点を左折して南へ進む。総合体育館前交差点を右折して西へ、千曲川に架かる万葉橋を渡る。城山入口交差点を直進して坂道を登ると、千曲市城山史跡公園（標高８９５ｍ）がある。
［交通］しなの鉄道・戸倉駅-（徒歩３０分）-城山入口バス停-（徒歩３０分）-千曲市城山史跡公園

本丸跡に元禄１５年（１７０２年）創建の赤坂稲荷神社が始まりの懐古園稲荷神社 / 懐古園内に隣接する北西側に江戸時代中期に創建の鹿嶋神社 がある。

懐古園の有料駐車場前に、蒸気機関車Ｃ５６ １４４が静態保存されている。丙線用のＣ１２に炭水車を追加した機関車。昭和１３年（１９３８年）製造され、北海道の深川に配属された。昭和１７年（１９４２年）に小海線・中込期間区に転じ、昭和４８年（１９７３年）に廃車なるまで活躍した。

ＪＲ大糸線・北松本駅北側の通りを東に進むと、左手に松本城天守が見えてくる。
［交通］ＪＲ大糸線・北松本駅-（徒歩２０分）-松本城天守

旧中山道・妻籠宿「ＪＲ南木曽駅３.２ｋｍ　これより妻籠宿の町並み」道標から、旧中山道を北へ進む。１０分ほどすると、妻籠城跡碑と妻籠城跡案内看板がある。すぐに妻籠城総堀になる。元禄１６年（１７０３年）道の付け替え工事が行われ、妻籠城総堀を通る様になった。標高５２１ｍにある山城で、戦国時代には木曾義昌が城主であった。元和２年（１６１６年）の一国一城令により、廃城になった。
［交通］妻籠宿-（徒歩/約１０分）-妻籠城跡碑 / 総堀

妻籠城跡碑

甲府城が築城された一条小山には、平安時代後期に武田忠頼の居館があったと云われている。武田忠頼は甲斐源氏４代当主・武田信義の嫡男で、甲斐国山梨郡一条郷を領して一条氏を名乗った。元暦元年（１１８４年）頃に源頼朝による甲斐源氏の粛清が行われ、一条忠頼は鎌倉で誅殺される。居館は夫人が菩提を弔うために創建した尼寺となり、正和元年（１３１２年）に一蓮寺となる。甲斐源氏の家督は、武田信義の５男・武田信光が継いでいる。
天正１０年（１５８２年）武田氏滅亡後、甲斐国 / 信濃国諏訪郡 は河尻秀隆が領して岩窪館（甲府市岩窪町）を本拠とした。天正１０年（１５８２年）本能寺の変のとき、河尻秀隆は一揆勢に殺害される。武田遺領の内、甲斐国 / 駿河国 は徳川家康が領することになる。天正１１年（１５８３年）徳川家康は、甲斐国統治のため平岩親吉に命じて一条小山に甲府城を築城したと云われている。天正１８年（１５９０年）羽柴秀勝が甲斐国に封じられるが、天正１９年（１５９１年）美濃国に移される。替わった加藤光泰のとき、本丸 / 天守曲輪 / 稲荷曲輪 / 館曲輪 など中心部分が完成したと云われている。加藤光泰は文禄の役に出陣、文禄２年（１５９３年）陣中で病死した。文禄２年（１５９３年）浅野長政は甲斐国府中２１万５千石に封じられ甲府城に入る。慶長５年（１６００年）関ケ原の戦いの後、浅野幸長は紀伊国３７万６５６０石に封じられ和歌山城主となった。慶長８年（１６０３年）徳川家康の九男・徳川義直が城主となる。慶長１２年（１６０７年）徳川義直が清洲へ転封、城番制となる。元和２年（１６１６年）徳川秀忠の二男・徳川忠長（駿府城主）の支城となる。寛永９年（１６３２年）徳川忠長は改易となり、城番制となる。寛文元年（１６６１年）徳川家光の三男・徳川綱重が城主となる。延宝６年（１６７８年）徳川綱重の嫡男・徳川綱豊が甲府藩主となる。宝永元年（１７０４年）徳川綱豊は将軍世嗣として江戸城に入り、徳川家宣と改名する。宝永２年（１７０５年）柳沢吉保が甲斐国 / 駿河国 に１５万１２００石で入封する。享保９年（１７２４年）柳沢吉保の嫡男・柳沢吉里のとき大和郡山へ転封、甲斐一国が天領となり甲府勤番が置かれた。慶応２年（１８６６年）勤番制を廃止、城代が置かれた。明治元年（１８６８年）東山道先鋒総督府軍の板垣退助の率いる別働隊（迅衝隊）は、土佐迅衝隊 / 因州鳥取藩兵 と共に甲府城に無血入城した。
明治６年（１８７３年）廃城となり、建物は破却がされ内堀は埋め立てられた。明治３６年（１９０３年）中央本線の開通 / 甲府駅の開業 により城跡は分断された。平成１６年（２００４年）稲荷櫓が復元される。恩賜林謝恩塔碑は、大正１１年（１９２２年）の造立。

旧甲州街道は“食堂かどや”がある五差路を左折して南へ進み、すぐに４１１号線に突き当り右折する。五差路を右折して北に進むと、５分ほどの左手に旧石和陣屋門 / 右手に八田家の菩提寺・願念寺 と続く。笛吹市石和町八田３３４
五差路まで戻り、旧甲州街道を南へ進む。すぐに４１１号線に突き当り右折する。４１１号線を西へ進むと、すぐ右手に遠妙寺（おんみょうじ） / 右手に享和３年（１８０３年）武田館跡地にあった古城稲荷を勧請したのが始まりと云われている普賢願生稲荷堂 と続く。遠妙寺辺りから石和宿場通りになる。武田氏は信虎の代に甲府・躑躅ケ崎に移るまで、石和を本拠地にしていた。 普賢願生稲荷堂からすぐの交差点手前を左折して南へ進むと、すぐの突き当りに石和南小学校がある。