■元禄２年（１６８９年）５月１５日 岩出山→鳴子町（通過）→堺田 ２泊 / 5月１７日 堺田→笹森関所→山刀伐峠（なたぎりとうげ）→尾花沢 １０泊 ５月２５日夜、庚申待に招待される。

人の体には三尸（さんし）という虫がおり、６０日周期で訪れる庚申の日の夜に人の罪状を天帝に告げに行くとされる。罪状により寿命が縮められる。三尸は起きていれば告げに行くことがないので、この晩は夜通し騒いで寝ずに過ごすのである。室町時代の中頃から庚申待が行われる様になり、さらに講集団が組織された。江戸時代になると各地に庚申講がつくられ、供養のため庚申塔が造立される様になった。

ＪＲ仙山線・山寺駅より北に進み、すぐの突き当りを右折する。すぐの十字路を左折して、すぐに立合川に架かる山寺宝珠橋を渡る。すぐのT字路を右折すると、左手に登り口がある。
［交通］ＪＲ仙山線・山寺駅-（徒歩１０分足らず）-山寺登り口

■元禄２年（１６８９年）５月２８日 立石寺→天童→最上川中流に位置する船着き場である大石田 3泊 / ６月１日 大石田→舟形町→新庄 ２泊
新庄の風流宅で「水の奥氷室尋ぬる柳哉」 / 風流の本家筋に当る盛信宅で「風の香も南に近し最上川」と詠んだ。

毎年８月２４日〜２６日に開催される新庄まつりは、天満宮の例祭で東北三大山車祭とされる。天満宮は応永年間（１３９４年〜１４２８年）角館時代から続く戸沢氏の氏神で、転封に伴い移転してきた。元和８年（１６２２年）新庄藩に転封になると新庄城下へ移転、新庄城が完成すると寛永５年（１６２８年）戸沢氏の氏神と城の鎮守社として新庄城の本丸南西隅に移転した。天満宮社殿は寛文８年（１６６８）に新庄藩２代・戸沢正誠が再建したもの。宝暦６年（１７５６年）領内泰平風雨順時五穀成就諸人快楽を祈願して行われた天満宮祭りが新庄まつりの起源とされる。藩政時代を偲ばせる古式ゆかしい神輿渡御行列などが催される。往時は、藩主が在城の隔年に行われていた。

■元禄２年（１６８９年）6月3日　新庄→川舟にて東田川郡立川町を経由して羽黒町 ７泊

出羽三山 / 五重塔 / 鏡池 は、歌枕として数多く登場している。江戸時代に参拝した方により造立された出羽三山供養塔は、各地で見られる。
芭蕉は６月３日から９日まで滞在、６月５日 羽黒山にて「涼しさやほの三か月の羽黒山」 / ６月６日 残雪残る月山にて「雲の峰いくつ崩れて月の山」 / ６月７日 湯殿山にて「語られぬ湯殿にぬらす袂（たもと）かな」と詠んだ。

出羽三山の入口は、羽越本線・鶴岡駅になる。羽黒山は鶴岡駅前-（バス約３５分）-羽黒随神門-（徒歩約１０分）-五重塔-（徒歩６０分〜９０分）羽黒山頂 / 月山は鶴岡駅前-（バス約９０分）-月山８合目-（徒歩２時間３０分〜３時間）-月山 / 湯殿山は路線バスがなく、タクシーなどの利用となる。

鶴岡は亀ヶ崎城の城下町。元和８年（１６２２年）出羽山形藩３代・最上義俊はお家騒動（最上騒動）により改易となる。信濃国・松代城より譜代大名・酒井忠勝が庄内藩１４５万石として入封、明治維新まで続く。古くから庄内平野の中心地であり、江戸時代初期には１４５軒も造り酒屋があった。日枝神社は鶴岡で最も古い神社と云われている。

日枝神社は貞観１７年（８７５年）近江国坂本の山王宮（日吉大社）を勧請、寛永１３年（１６３６年）現在地に移転する。現社殿は天明４年（１７８４年）本間家３代・本間光丘によって建立された。本間光丘が寄進した随神門は明治２７年（１８９４年）の震災で倒壊、明治４０年（１９０７年）本間家６代・本間光輝が再建した。
庄内藩の支藩・松山城（松嶺城）の大手門は、寛永４年（１７９２年）本間重利が寄進したものである。松山城大手門は、山形県内で唯一の現存する城郭建築物である。

■元禄２年（１６８９年）６月１５日 酒田→吹浦 / ６月１６日 吹浦→象潟（きさがた）２泊

象潟は松島と並ぶ風光明媚な歌枕で、芭蕉は「俤（おもかげ）松島に通ひて、また異なり。松島は笑ふが如く、象潟は憾む（うらむ）が如し。寂しさに悲しみを加へて、地勢　魂を悩ますに似たり。」と形容した。「象潟や 雨に西施（せいし）が ねぶの花」「汐越（しおこし）や鶴はぎぬれて海涼し」と詠んだ。西施は中国春秋時代の美女の名前。