すぐの日本橋交差点を右折して、１号線（永代通り）を西へ進む。５分ほどすると、ＪＲ線ガードを潜る。さらに５分ほどの大手町交差点を左折して、１号線（日比谷通り）を南に進む。江戸城の堀沿いを進むと、右手に江戸城和田倉門跡がある。江戸城は長禄元年（１４５７年）太田道潅により築城された。天正１８年（１５９０年）徳川家康が入封、居城と定めた。明治維新になり、皇居となった。江戸城和田倉門跡から堀沿いに１５分ほど進むと、堀の南端の日比谷交差点を右折する。ここから１号線は内堀通りを進む。すぐ左手に明治３６年（１９０３年）に開園された日比谷公園がある。江戸時代には大藩の上屋敷が置かれていた。明治になると大名屋敷が廃されて更地となり、日比谷ヶ原と呼ばれた。明治４年（１８７１年）陸軍操練所が設置され、明治１８年（１８８５年）日比谷練兵場と改称された。明治２６年（１８９３年）東京市が軍から払下げを受ける。有楽門から日比谷公園に入り２０号線沿いに進むと、左手に日比谷見付跡 / 心字池 がある。濠の一部を利用して作った池で、心の字の形をしていると云う。明治４３年（１９１６年）築の旧日比谷公園事務所から祝田門へ進むと、開園当時に１０基あったアークライト灯が保存されている。

日比谷交差点から５分ほどすると桜田門交差点、ここから２０号線（内堀通り）となる。桜田門交差点手前左手に、明治２８年（１８９５年）に竣工した法務省旧本館（重文）がある。桜田門交差点の右手に、江戸城桜田門（重文）がある。この門の近くで安政７年（１８６０年）大老・井伊直弼が上屋敷から登城途中、水戸藩浪士たちの襲撃を受け暗殺された。

濠沿いの三宅坂を進む。左手に、最高裁判所 / 国立劇場 と続く。三宅坂交差点から５分ほどの半蔵門交差点右手に、江戸城半蔵門がある。半蔵門交差点を左折する。麹町を過ぎると紀尾井町となる。この辺りに紀伊徳川家 / 尾張徳川家 / 井伊家の大名屋敷があり、紀尾井の町名となった。半蔵門交差点から１５分ほどすると、右手にＪＲ中央本線・四ツ谷駅がある。手前を右折するとすぐの丁字路は、旧甲州街道の要所であった四谷見附跡。江戸城の見附は城の周囲に３６箇所あった。

津之守坂入口交差点を左折して、円通寺坂を下る。右手に円通寺 / 左手に法蔵寺 と続く。道なりに南西へ進むと、すぐ左手の高台に真英寺 / 右手に日宗寺 と続く。すぐの十字路を左折して北へ、東福院坂を登ると左手に天正３年（１５７５年）創建の東福院 / 右手に愛染院 と続く。十字路まで戻り、南へ進むと寛永１１年（１６３４年）創建の稲荷神社が始まりの須賀神社への石段がある。手前を右折すると、突き当りに妙行寺がある。妙行寺からも須賀神社への石段がある。須賀神社は寛永１４年（１６３７年）神田明神摂社に祀られていた牛頭天王を合祀、江戸時代には「稲荷天王」「四谷牛頭天王社」と称されていた。明治の神仏分離により須賀神社に改称した。境内に天白稲荷神社がある。

甲州街道の江戸日本橋から最初の宿場は、慶長７年（１６０２年）に設けらた高井戸宿であった。江戸日本橋から約４里（約１６ｋｍ）と遠く、不便であった。元禄１２年（１６９９年）内藤新宿（ないとうしんじゅく）が設けられた。宿場予定地には信濃国高遠藩・内藤家中屋敷や旗本の屋敷などが存在していたが、これらの土地を幕府に返上させて宿場用地とした。享保３年（１７１８年）内藤新宿は幕府によって廃止された。高井戸宿が再び甲州街道最初の宿場となったが、遠すぎて問題が多かった。明和９年（１７７２年）内藤新宿が、５０数年ぶりに再開される。宿場の再開により、江戸四宿の中で,品川宿に次ぐ賑わいとなる。火災による焼失や宿場の廃止などにより、宿場の本陣や脇本陣は存在しない時期もありよく解っていない。旅籠や茶屋が増え、岡場所（色町）としても賑わっていった。宿場に遊女を置くことは認められていなかったが、客に給仕をするという名目で飯盛女 / 茶屋女として置かれていた。旅籠は、享保３年（１７１８年）５２軒 / 文化５年（１８０８年）旅籠５０軒 の記録が残る。玉川上水の水番所があった四谷大木戸から、新宿追分（現新宿三丁目交差点）までの東西約１ｋｍに広がっていた。追分から青梅街道が分岐していた。