しなの鉄道・大屋駅よりバスで芦田へ、芦田バス停から西へ進む。すぐの芦田中央交差点手前の右手に土屋本陣跡がある。交差点を越えると、右手に“味噌・醤油酢屋茂”看板の商家 / 文化元年（１８０４年）頃より営業の金丸土屋旅館と続く。５分ほどすると、左手に元和８年（１６２２年）創建の正明寺 / 右手に双体道祖神２基と続く。５分ほどすると、石打場公園に中山道灯篭がある。

壁画から５分ほどすると、１４２号線から旧国道が分岐する。三角地帯に「中山道原道」標識と「中山道原道」道標がある。旧中山道は１４２号線と旧国道に挟まれた雑木林の中を進むが、雪に埋もれている。「笠取峠０.５ｋｍ　和田宿９.３ｋｍ　東餅屋（和田峠）２０.１ｋｍ」道標に従い、旧国道を進む。１０分ほどすると、右手に右手に枝垂桜が見えてくる。左手からの中山道原道と合流する。

すぐに標識があり右へ進むと、左手に馬頭観音と地蔵がある。すぐ右手のガードレールが切れたところに「中山道原道」標識がある。旧国道を５分ほど進むと、右手からの中山道原道と合流する。

中山道６９次　２７番　長久保（ながくぼ）宿
所在地：長野県小県郡長和町長久保
天保１４年（１８４３年）中山道宿村大概帳
人口：７２１人　家数：１８７　本陣：１　脇本陣：１　旅籠：４３

松尾神社から１５分ほどすると、右手に石合本陣跡 / 右手に高札場跡 / 左手に脇本陣跡 / 右手に釜鳴屋と続く。石合本陣跡には、寛永年間（１６２４年〜１６４５年）築の中山道最古の表門や御殿が現存する。釜鳴屋は江戸時代の商家（造り酒屋）で、笠取峠斜面に建てられた江戸期の立場茶屋の様子が描かれた版木が保存されている。すぐ右手に「笠取峠３.３ｋｍ　和田宿６.５ｋｍ」道標 / 社 / 「中山道 長久保宿 左ぜんこうじ」道標 / 埋もれた道標 / 長久保新町道路元標 が並んでいる。商店の店先で昼食を摂る。

「笠取峠３.３ｋｍ　和田宿６.５ｋｍ」道標から１０分ほどすると、右手に小さな中山道標識があり小道を右折する。すぐに突き当りを左へ進むと、右手に「笠取峠３.７ｋｍ　和田宿６.１ｋｍ東餅屋（和田峠）１６.９ｋｍ」道標がある。ここは桝形になっていたところで、道は小さな中山道標識があった道から延びる道と合流する。すぐ左手に是より長久保宿標柱があり、宿場は終わる。

是より長久保宿標柱からすぐに１４２号線と合流、左手に不明の石塔 / 「笠取峠４.０ｋｍ　東餅屋（和田峠）１６.６ｋｍ」道標と続く。５分ほどすると「笠取峠４.３ｋｍ　東餅屋（和田峠）１６.３ｋｍ」道標があり、右へ進む。１０分ほどすると、「←中部北陸自然歩道　中山道→」道標がある。さらに１０分ほどすると、左手に道祖神がある。１０分ほどすると大和橋交差点があり、左へ諏訪・白樺湖方面の１５２号線を進む。すぐに右折して大門川に架かる落合橋を渡る。中山道標識があり、依田川に架かる橋を渡る。依田川沿いに進むと、すぐに１４２号線に突当り、左折する。５分ほどすると青原交差点があり、１４２号線と分かれ水明の里公園沿いに右折する。公園沿いに左にカーブして下ると、左手に石塔群がある。

双体道祖神からすぐ右手に石塔群 / 下和田上組バス停と続く。石塔群は、平成８年造立の獅子舞と子供たち碑 / 不明の石塔 / 不明の石仏 / 庚申塔と並んでいる。

下和田上組バス停から５分ほどすると柳又バス停がある。さらに５分ほどすると、左手に不明の石塔と馬頭観音 / 左手に中山道石柱 / 左手の小高いところに石塔群４基（左から４番目：馬頭観音 ５番目：水道の碑） / 斜め右手に不明の石塔と続く。すぐに左手の道路より一段低いところに若宮八幡神社 / 左手に庚申塔 / 左手に一里塚跡と続く。若宮八幡神社本殿は享保６年（１７２１年）建立。境内には、天文２３年（１５５５年）武田信玄に敗れた和田城主大井信定父子の首級が埋葬されている。５分ほどすると洒落たバス停がある。

洒落たバス停から１０分ほどすると、左手に是より和田宿石碑 / 不明の石柱 / 中山道石柱がある。

中山道６９次　２８番　和田（わだ）宿
所在地：長野県小県郡長和町和田
天保１４年（１８４３年）中山道宿村大概帳
人口：５２２人　家数：１２６　本陣：１　脇本陣：２　旅籠：２８

標高８２０ｍの高地に慶長７年（１６０３年）につくられた山里の宿場。中山道最大の難所である標高１５３１ｍの和田峠の東口にあたり、参勤交代の大名も必ず宿泊した。次の下諏訪宿までは５里半（約２２ｋｍ）と距離があり、険しい峠越えであった。冬季は降雪で人馬ともに想像を絶する厳しい峠越えであったと云われている。荷駄を運ぶための伝馬役が最盛期には７０軒ほどあった。峠の途中に人馬のための避難所や西餅屋 / 東餅屋 / 接待と呼ばれた茶屋を設けていた。文久元年（１８６１年）３月大火で本陣など焼失したが、その年の１１月に皇女和宮が宿泊予定のため昼夜兼行で再建された。本陣 / 脇本陣 / 旅館などが保存されている。宿周辺の産物に黒曜石がある。

十字路まで戻り、旧中山道を進むとすぐ左手に常夜燈 / 右手に翠川（みどりかわ）脇本陣跡 / 上和田バス停と続く。翠川脇本陣跡には文久元年（１８６１年）の大火後に再建した御殿が現存している。