石仏群から１５分ほどすると、１８号線と合流する。旧中山道は１８号線を斜めに横断していたが、現在は道が消滅している。５分ほどすると右手に地蔵 / さらに１０分ほどすると右手に馬頭観音がある。１０分ほどすると左手に公園があり、早目の昼食を摂る。

中山道６９次　１９番　沓掛（くつかけ）宿
所在地：長野県北佐久郡軽井沢町中軽井沢
天保１４年（１８４３年）中山道宿村大概帳
人口：５０２人　家数：１６６　本陣：１　脇本陣：２　旅籠：１７

古代の長倉牧の跡と云われ、草津温泉へ分岐路もあった。明治８年（１８７５年）借宿村との合併により長倉村、明治２２年（１８８９年）軽井沢村・峠町などと合併して東長倉村となる。軽井沢が避暑地として著名となったために、大正１２年（１９２３年）町制施行時に軽井沢町と改称する。中軽井沢駅前交差点を東西に５町（５５０ｍ）で、賑わっていた宿場ではなかった。昭和２６年（１９５１年）の大火で町の殆どを焼失、当時の面影はない。明治４３年（１９１０年）開業した沓掛駅は、昭和３１年（１９５６年）中軽井沢駅に改称される。地名も中軽井沢に改称され、沓掛の名前が消える。馬や牛のわらじを“沓”といい、坂道にさしかかるところで“沓”を取替えていた。旅の安全を祈って、その“沓”を木などに“掛けた”という由来からきている。

昼食を摂った公園から５分ほどすると湯川を橋で渡る。右手に案内板があり、右折して川沿いに進むと右手に式内社の長倉神社鳥居がある。湯川に架かる朱色の橋から、浅間山が望まれる。旧中山道に戻ると右角に、中山道沓掛宿石柱 / 長倉公園案内図 / 社がある。中軽井沢交差点を左折すると中軽井沢駅がある。中山道沓掛宿石柱から１０分ほどの右手に、寛政１０年（１７９８年）造立の道標を兼ねた石仏がある。側面に“くさつへ”と彫られている。この辺りまでが宿場通りで、すぐに旧中山道は坂の左側の道を進む。

分岐からすぐ右手に、道祖神と双体道祖神がある。旧道らしい雰囲気の道を１０分ほど進むと、右手に地蔵 / 右手に馬頭観音 / 右手に３基の石仏（不明の石仏 / 馬頭観音 / 地蔵） / 右手に二十三夜供養塔 / 右手に秋葉神社と続く。この辺りは佐久地方最古の集落“古宿”と云われている。信州と上州を結ぶ物流中継基地として、多くの牛馬で運搬した。そのため多くの馬頭観音が造立されている。　

すぐに分岐があり、平坦な道の左側の歩道を直進する。ガードを潜ると左手からの道とＸに交差、左へ進む。５分ほどすると、左手に馬頭観音がある。角を左折すると女街道で、油井釜ヶ淵橋〜風越山〜地蔵ヶ原〜和美峠または入山峠を往来していた。江戸時代の関所は“入り鉄砲”と“出女”の取締が厳しかった。女人は厳しく取り締まる関所を避け、女街道と云われる裏街道を通る様になった。この辺りから間の宿（あいのしゅく）・借宿へ入る。５分ほどすると右手に、遠近宮（をちこちのみや）がある。伊勢物語の在原業平の歌「信濃なる浅間の山に立つ煙　遠近人のみやはとがめん」に因んで名付けられたと云われている。すぐ右手に、西長倉村道路元標がある。

西長倉村道路元標から５分ほどすると、右手に馬頭観音がある。左奥にも馬頭観音が３基並んでいる。さらに５分ほどすると、右手に馬頭観音がある。すぐに１８号線と合流、右手に道標がある。判読できないところもあるが“従是左上州　くさつ………道”と彫られており、草津など上州へ行く街道の道標。１０分ほどすると、右手に“標高１００３ｍ”の標識がある。すぐに追分の一里塚跡が左右にある。旧中山道は１８号線から別れ、右へ進む。追分の一里塚跡から５分ほどのところ、右手に常夜灯 / 右手に浅間神社と続く。浅間神社本殿は、軽井沢町最古の室町時代初期様式。

中山道６９次　２０番　追分（おいわけ）宿
所在地：長野県北佐久郡軽井沢町追分
天保１４年（１８４３年）中山道宿村大概帳
人口：７１２人　家数：１０３　本陣：１　脇本陣：２　旅籠：３５

浅間神社から５分ほどすると、左手に堀辰夫文学記念館がある。門は移築された追分宿本陣門（裏門）。堀辰夫は明治３７年（１９０４年）東京に生まれ、昭和初期に活躍した作家。大正１２年（１９２３年）１９歳の時に軽井沢を訪れて以来、軽井沢を舞台とした数々の作品を残している。昭和１９年（１９４４年）からは追分に定住、昭和２８年（１９５３年）４９歳で亡くなる。５分ほどすると、右手に復元された高札場 / 右手に諏訪神社鳥居 / 右手に中山道追分宿石柱 / 右手に慶長３年（１５９８年）創建の泉洞寺と続く。５分ほどすると右手に追分升形の茶屋案内板があり、すぐに追分宿交差点で１８号線と合流する。すぐに追分宿の西はずれにあたる北国街道との分岐点“分去れ”がある。

“分去れ”からすぐに旧中山道の標識があり、左へ進む。右手に約９００年前の浅間大噴火の時の焼石や道標がある。３０分ほどすると軽井沢町から御代田町に入り、左手に人工池の温水池と千ヶ滝湯川用水陽水路がある。温水池と千ヶ滝湯川用水陽水路は、慶安３年（１６５０年）開削された約１６里（約６５ｋｍ）の御影用水が始まり。浅間山の山麓で火山の軽石などが多いために漏水がひどく、何度も改修をしている。現在のものは、戦後に約２１ｋｍに渡り改修されたもの。浅間山の雪解け水や湧水を水源としている。稲作には水温が低すぎるので、水温上昇のために幅２０ｍ・長さ９３４ｍの温水池が造られた。

温水池から３０分ほどすると、右手に山の神神社がある。さらに５分ほどすると、右手に“御代田一里塚入口”の標識がある。右折して小路を進むと、右手に御代田一里塚がある。旧中山道は慶長７年（１６０２年）に整備され、さらに寛永１２年（１６３５年）に改修される。改修前に造成された御代田一里塚は、改修後の旧中山道から離れてしまった。