日本橋から１０分ほどすると左手に十軒店跡説明板がある。本石町２・３丁目と本町２・３丁目に挟まれた両側町で、町名は江戸時代初期に商家が十軒あったことに由来するとされる。室町４丁目交差点を過ぎると、左手に昭和２５年（１９５０年）に埋め立てられた龍閑川に掛っていた今川橋跡説明板がある。当時地元の名主・今川善右衛門から名付けられたと云われている。“今川焼”は、今川橋付近の店で売り出されたことに由来する。５分ほどするとＪＲ神田駅があり、中央線のガード下を潜る。５分ほどすると左手に鍛冶参説明板がある。すぐに須田町交差点で靖国通りを交差する。万世橋を渡る手前左手に、万世橋駅跡がある。万世橋を渡ると、万世橋交差点の南西側に中山道案内板があり左折する。

昌平橋交差点を右折する。神田明神下交差点を左折して坂を登ると、左手に湯島聖堂がある。万世橋から１０分ほどである。湯島聖堂は、元禄時代（１６８８年〜１７０３年）に5代将軍徳川綱吉によって建立された孔子廟である。大成殿と改称、付属する建物を含めて聖堂と呼ぶようになった。世界で一番大きい孔子像があり、大型の絵馬が重なりあっている。

右手には天平２年（７３０年）創建の神田神社がある。神田明神として知られている。“銭形平次捕物控”の主人公・銭形平次が神田明神下の長屋に住居を構えていた設定から、境内には“銭形平次の碑”や“記念撮影用のボード”がある。銭形平次は架空の人物。

中山道に戻り北に進む。すぐに左折して菊坂を北西に進む。５分足らずの変則十字路を右折して坂を登る。すぐ右手に“第四（本妙寺）校跡”“本妙寺跡と明暦の大火”案内板がある。
本妙寺は元亀２年（１５７２年）遠州曳馬（現：浜松市）に創建されたのが始まり。天正１８年（１５９０年）徳川家康の関東移封のとき、江戸城清水御門内礫川町に移転した。以降３回の移転を経て寛永１３年（１６３６年）、本郷丸山（東京都文京区本郷）に移転して約２７０年続いた。明治４１年（１９０８年）から３年掛かりで豊島区巣鴨5丁目の地に移転した。

明暦３年（１６５７年）明暦の大火は、本郷 / 小石川 / 麹町 の３ヶ所から連続的に発生した。本郷・本妙寺の失火は、３人の娘の死去に関わる振袖を焼いて供養したことが原因とされる。住職が読経しながら護摩の火の中に振袖を投げこむと、風が吹き荒れて火のついた振袖は空に舞い上がった。大屋根を覆った炎は突風に煽られ燃え拡がり、江戸の町を焼き尽くす大火となった。この伝承が振袖火事の別名の由来にもなっている。

中山道を進むと、すぐ左手に“見送り坂・見返り坂”説明板がある。本郷３丁目交差点から東大の赤門までは、僅かな下りと上りになっている。加賀前田家上屋敷（現東大構内）から小川が流れ、橋が架けられていた。江戸を追放された者は、この橋で放たれたことから“別れの橋”と呼ばれていた。手前の坂で親類縁者が見送ったことから見送り坂、追放された者が振り返りながら去って行ったことから見返り坂と云われていた。

言問通りと交差する本郷弥生交差点を過ぎ、中山道は次の交差点を左折して旧白山通りを進む。左折しないで直進すると、左手に正行寺 / 右手に浩妙寺がある。正行寺にあった元禄１５年（１７０２年）造立のとうがらし地蔵は戦災で焼失、現在の地蔵は再建されたもの。向丘交差点を過ぎると右手に元和2年（１６１２年）創建の浄心寺がある。向丘交差点を右折すると、右手に根津神社がある。根津権現とも呼ばれ、日本武尊が１９００年近く前に創建したと云われている。社殿は５代将軍徳川綱吉が宝永３年（１７０６年）建立したもで、楼門 / 西門 / 唐門 / 拝殿 / 幣殿 / 本殿 は重文。

八百屋お七に関しては諸説がある。お七の生家は、駒込追分片町で有数の八百屋であった。元和２年（１６８２年）近くの大円寺塔頭・大竜庵から出火、隅田川を越え深川まで延焼した。お七の家も焼け、家族は菩提寺の円乗寺に避難した。円乗寺に仮寓していた小姓・小堀左門と恋仲なる。小堀左門は頭脳明晰、目を見張る美男子であったと云う。小姓・山田佐兵衛 / 吉三 / 葺二郎 などの説もある。やがて再建された家に戻ったが、小堀左門と会いたい一心で自宅に火をつけた。吉三郎にそそのかされて放火した説 / 小姓・山田佐兵衛と吉三郎は同人物との説 もある。幸い大火に至らなかったが、お七は放火の大罪で捕らえられた。天和３年（１６８３年）千住小塚原において、１６歳で火あぶりの刑に処せられた。鈴ヶ森で処刑されたとも云われている。燃えさかる火の中で黒こげとなって焼死したお七の遺体は、見せしめのために３日３晩さらされていたと云う。

千石１丁目交差点から２０分ほどすると、右手にＪＲ巣鴨駅がある。西側の商店街を進むと、左手に真性寺がある。本堂手前左手に正徳４年（１７１４年）造立の六地蔵の一つがあり、線香が絶えない。平成２０年８月より平成２２年５月まで修理に出されており、縮小した身代わり地蔵が置かれていた。六地蔵は五地蔵が残る。一番東海道・品川寺 / 二番甲州街道・太宗寺 / 三番中山道・真性寺 / 四番奥州街道・東禅寺 / 五番水戸街道・霊巌寺 / 六番千葉街道・永代寺（廃寺・現存せず）となっていた。

お年寄りの原宿で知られている巣鴨地蔵通り商店街を進むと、右手に慶長元年（１５９６年）創建の高岩寺がある。とげぬき地蔵の通称で知られている。境内左手に洗い観音があり、行列が絶えない。とげぬき地蔵と勘違いしている人も多い。とげぬき地蔵は秘仏で、見ることはできない。

染井霊園を東西に横切る道を西に進むと、右手に本妙寺がある。明治４１年（１９０８年）から３年掛かりで本郷丸山（東京都文京区本郷）から移転した。本郷丸山にあった頃、明暦３年（１６５７年）明暦の大火（振袖火事）の火元の一つと云われている。

ＪＲ埼京線の踏切を越える。１７号線と首都高速中央環状線の高架下を斜めに横切ると、右手に暦応元年（１３３８年）創建と云われる観明寺がある。境内入口にある寛文元年（１６６１年）造立の庚申塔は、青面金剛像が彫られているものとしては都内最古とされる。５分ほどすると、右手に遍照寺、参道左手の石塔群に寛政１０年（１７９８年）造立の馬頭観音がある。１０分ほどすると石神井川に架かる板橋を渡る。すぐ右手に中山道板橋宿上宿石柱がある。板橋宿は中山道１番目の宿場で、平尾宿・中宿・上宿に分かれていた。天保１４年（１８４３年）には、人口２４４８人 / 家数５７３軒となっていた。すぐ右手に縁切榎、奥に榎大六天神社がある。絵馬が奉納されているが、怖い内容が書かれている絵馬もある。

縁切榎から環状７号線を潜り、２０分ほどすると右手に不気味な石像がある。右折するとすぐ左手に氷川神社 / 中山道を進むとすぐ右手に南蔵院と続く。南蔵院の境内には、不動堂や地蔵堂がある。１０分ほどすると　両側に志村一里塚がある。都内で一里塚が完全な状態で残るのは、ここと北区の西ヶ原一里塚だけになっている。